Chimica Organica - Tecniche Erboristiche

 

Anno accademico 2008/2009

Codice dell'attività didattica
F3179
Docente
Dott. Arianna BINELLO (Titolare del corso)
Corso di studi
[f003-c301] laurea i^ liv. in tecniche erboristiche - a savigliano
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
7
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
 
 

Obiettivi formativi

Acquisizione dei fondamenti della reattività dei composti organici mediante lo studio delle principali reazioni dei gruppi funzionali.
 

Risultati dell'apprendimento attesi

In base alle conoscenze acquisite, lo studente sarà in grado di prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa.
 

Programma

Struttura dell’atomo, il legame chimico, l’elettronegatività, orbitali molecolari e orbitali ibridi, teoria della risonanza.

Reazioni acido-base: definizione di acido e di base secondo Brønsted-Lowry e Lewis, equilibrio chimico, pKa. Definizione di nucleofilo e di elettrofilo.

Alcani e cicloalcani: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, analisi conformazionale, isomeria cis-trans.

Stereochimica: definizione di stereoisomeri (enantiomeri e diastereisomeri), molecole chirali e achirali, regole di Cahn-Ingold-Prelog per assegnare la configurazione ad un centro chirale, proiezioni di Fischer, molecole con più centri chirali, attività ottica e potere rotatorio, definizione di miscela racemica e sua risoluzione.

Alcheni: struttura e nomenclatura, isomeria cis-trans e sistema E-Z, caratteristiche chimiso-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione acido catalizzata, alogenazione), regola di Markovnikov, definizione di carbocatione e sua stabilità. Reazioni di ossidazione e di riduzione. Definizione di dieni coniugati e loro stabilità. Cenni sulla polimerizzazione.

Alogenuri alchilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di alogenazione radicalica degli alcani: formazione dei radicali e loro stabilità. Alogenazione allilica.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi delle SN1 e delle SN2, solventi protici e aprotici, nucleofili e gruppi uscenti.

Reazioni di beta-eliminazione: meccanismi delle E1 e delle E2, competizione con le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica.

Alcoli e tioli: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, reazioni di disidratazione degli alcoli acido catalizzate, reazioni di ossidazione.

Alchini: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità, formazione di anioni acetiluro, reazioni di alchilazione, riduzione ad alcani ed alcheni; addizione di alogeni, acidi alogenidrici, acqua.

Eteri, solfuri, disolfuri ed epossidi: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Formazione degli epossidi, reazioni di apertura dell’anello epossidico (con acqua, alcoli, buoni nucleofili, riduzione).

Aldeidi e chetoni: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche; reazioni di addizione nucleofila acilica con anioni acetiluro, acqua, alcoli (formazione di emiacetali e acetali), ammine (formazione di immine ed enammine), cenni a idrazoni e ossime; anioni enolato e tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione. Condensazione aldolica.

Acidi carbossilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità (reazioni acido-base), reazioni di riduzione, esterificazione di Fischer, formazione degli alogenuri acilici, decarbossilazione.

Derivati degli acidi carbossilici: struttura e nomenclatura di alogenuri alchilici, anidridi, esteri (lattoni), ammidi (lattami), nitrili, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine I e II), reazioni di riduzione. Condensazione di Claisen.

Composti aromatici: struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati (mono-, bi-, poli-sostituiti), criteri di Hückel per definire l’aromaticità, principali composti eterociclici aromatici. Composti fenolici: nomenclatura, acidità, ossidazione a chinoni. La posizione benzilica: stabilità del carbocatione e del radicale, reazioni di ossidazione. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts), polisostituzione (effetti attivanti e disattivanti).

Ammine: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, formazione delle N-nitrosoammine.

Nomenclatura delle principali strutture eterocicliche.

Cenni a zuccheri, lipidi, amminoacidi e proteine.

 

Testi consigliati e bibliografia

Testi consigliati:
Brown & Foote. Introduzione alla Chimica Organica, EDISES
Brown & Foote. Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica, EDISES
John Mc Murry. Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli
Testi di consultazione:
Brown & Foote. Chimica Organica, EDISES.
T.W.G. Solomons. Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli.
T.W.G. Solomons, J.E. Fernandez. La Chimica Organica attraverso gli esercizi, Zanichelli.
 

Note

Il corso prevede 45 ore di didattica frontale.
L'esame prevede prova scritta ed orale.
 
Ultimo aggiornamento: 10/07/2009 15:55
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