Chimica Organica - Farmacia

 

Anno accademico 2008/2009

Docente
Prof. Giancarlo Cravotto (Titolare del corso)
Corso di studi
[f003-c501] laurea a ciclo unico in farmacia - a torino
Anno
2° anno
Periodo didattico
Primo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
 
 

Programma

CHIMICA ORGANICA (Farmacia - ISF)

Struttura e proprietà. Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Polarità dei legami, momenti dipolari. Forze intramolecolari. Concetti di nucleofilia ed elettrofilia.
Acidi e basi. Acidi e basi secondo Lowry-Brönsted e Lewis. Scala delle pKa. Equilibri acido-base. Stabilità della base coniugata.
Processi chimici. Energia di attivazione. Stato di transizione. Intermedio di reazione. Classificazione delle reazioni.
Alcani. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Alogenazione radicalica. Stabilità dei radicali.
Stereochimica. A) Analisi conformazionale. Proiezioni di Newman. Conformazione composti aciclici (etano, propano, butano). Conformazione composti ciclici. Equilibri conformazionali del cicloesano. B) Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Racemi. Polarimetria. Descrittori stereochimici (R, S; D, L; threo, erythro; cis, trans; E, Z; sin, anti). Rappresentazioni di Fischer. Convenzioni C.I.P.. Risoluzione di racemi. Mesoforme. Reazione stereospecifiche e stereoselettive. Decorso stereochimico di una reazione (ritenzione, inversione, racemizzazione).
Alcheni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi (idrogenazione alchini, disidratazione alcoli, deidroalogenazione alogenuri, reazione di Wittig). Isomeria geometrica. Addizione elettrofila (acqua, alogeni, acidi alogenidrici). Regola di Markovnikov. Regio- e stereoselettività. Idroborazione-ossidazione. Ossimercuriazione-demercuriazione. Addizione radicalica. Idrogenazione catalitica. Ossidazioni (epossidazione, idrossilazione).
Alchini. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità. Addizione elettrofila (idratazione, idroalogenazione, alogenazione). Sintesi alchini: deidroalogenazione, alchilazione acetiluri. Riduzione e semiriduzione.
Sistemi allilici e coniugati. Alogenazione allilica. Addizione 1,2 e 1,4. Controllo termodinamico e cinetico. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Regio- e stereoselettività della reazione.
Alogenuri alchilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi: da alcoli ed alcheni. Reattivi organometallici: organolitio, reattivi di Grignard.
Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Cinetica e stereochimica. Meccanismi uni- e bimolecolari. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione.
Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Idrocarburi benzenoidi e no. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Reazioni di alogenazione, nitrazione, solfonazione. Alchilazione ed acilazione di Friedel-Craft. Riduzione di Birch ed ossidazione delle catene laterali. Alogenazione benzilica. Sostituzione nucleofila aromatica (meccanismi). Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox.
Alcoli. Nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, legame idrogeno e acidità. Sintesi e reattività. Alchilazione alcolati. Disidratazione. Formazione di alogenuri alchilici. Ossidazione.
Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Regioselettività dell'apertura degli epossidi. Solfossidi, solfoni. Acidi solfonici.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Alchilazione di enolati. Alogenazione. Reazione aloformica. Condensazione aldolica.
Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.
Acidi carbossilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità, effetti induttivi e mesomeri sulla pKa. Sintesi: ossidazione alcoli, idrolisi nitrili e derivati degli acidi, carbonatazione organometallici. Sostituzione nucleofila acilica. Trasformazione in cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi. Alogenazione in α. Acidità di idrogeni in α.
Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Derivati dell'acido carbonico. Cloroformiati, carbammati.
Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati.
Ammine. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Basicità ed acidità. Confronto fra serie alifatica e serie aromatica. Ammine eteroaromatiche. Sintesi e reattività. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, reazioni di Sandmeyer. Guanidine e urea (basicità).
Composti eterociclici. Sistema di nomenclatura di Hantzsch-Widmann. Proprietà elettroniche, acido-basiche, sintesi e reattività di: pirrolo, furano, tiofene, piridina, chinolina, isochinolina ed indolo. Basicità degli eterocicli azotati.
Zuccheri. Classificazione, nomenclatura, struttura, stereochimica e proprietà. Proiezioni di Fisher ed Howorth. Reattività; mutarotazione. Glucosidi.
Aminoacidi e peptidi. Nomenclatura, struttura e proprietà, punto isoelettrico, sintesi di α-aminoacidi e sintesi peptidica. Gruppi protettivi.
Lipidi, saponi: cenni.
 
Ultimo aggiornamento: 10/07/2009 15:55
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