Metodi Fisici in Chimica Organica (CTF)

 

Physical methods in organic chemistry

 

Anno accademico 2015/2016

Codice attività didattica
FAR0031
Docente
Alessandro BARGE (Titolare del corso)
Corso di studio
[f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
Anno
3° anno
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
8
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Consigliata
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Chimica Organica I
 
 

Obiettivi formativi

  • ITALIANO
  • ENGLISH

Obiettivi formativi specifici: fornire le basi teoriche delle principali spettroscopie e della spettrometria di massa ed introdurre lo studente all’uso di questi metodi nella determinazione della struttura dei composti organici.

 

Risultati dell'apprendimento attesi

  • ITALIANO
  • ENGLISH

Lo studente imparerà a maneggiare i dati spettroscopici riguardanti molecole organiche ed estrarre da essi, in modo integrato e comparativo, tutte le informazioni necessarie all'identificazione della struttura di una molecola organica.

 

Programma

  • ITALIANO
  • ENGLISH

Diffrazione di Raggi X
Caratteristiche dell’onda elettromagnetica.
Cristalli, reticoli cristallini e celle elementari. Legge di Bragg. Caratteristiche strumentali. Tecniche di cristallizzazione.
Utilizzo dei dati cristallografici: Protein Data Bank e Cristallographic Cambridge Data Bank, visualizzazione e possibilità di calcolo sulle strutture ricavate per via cristallografica.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano questo tipo di onda elettromagnetica (PET, SPECT e TAC)

Spettroscopie di assorbimento.
Ultravioletto e visibile - fluorescenza e fosforescenza - stati di singoletto e di tripletto transizioni permesse e proibite - cenni alla teoria dei gruppi.
Cromofori, auxocroni - effetti batocromici ed ipsocromici - particolari sistemi cromofori - effetti della coniugazione - regole di Woodward.
Spettroscopia infrarossa - strumentazione - teoria dell'oscillatore armonico - costanti di forza - struttura fine dello spettro. FT-IR.
Studio dei diversi gruppi funzionali nella spettroscopia I.R.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano la radiazione elettromagnetica nella regione Vis-IR (Imaging ottico, e sistemi di monitoraggio del paziente)

Spettrometria di massa.
Principi fisici, strumentazione.
Metodi di introduzione del campione.
Sistemi di ionizzazione - impatto elettronico - ionizzazione chimica - Fast Atomic Bombardament (FAB) - ESI - APCi - MALDI.
Analizzatori: a settore magnetico - a settore elettrico - sistemi quadrupolari - ion trap- sistemi a tempo di volo, orbitrap.
Studio del fenomeno spettro di massa - la teoria del quasi equilibrio.
Lo ione molecolare - masse esatte - abbondanze isotopiche - cluster isotopici - calcolo della composizione elementare dello ione. Destino dello ione molecolare - potenziali di ionizzazione - ioni a elettroni dispari (O.E.) e a elettroni pari (E.E.) - ioni metastabili.
Frammentazioni caratteristiche negli spettri di massa - rotture indotte dal sito radicalico - rotture indotte dal sito cationico - trasposizioni (di Mac-Lafferty, di idrogeno randomizzate, da effetto orto).
Studio delle frammentazioni caratteristiche indotte dai vari gruppi funzionali - idrocarburi alifatici e aromatici, alcoli, eteri, mercaptani, solfuri, amine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, nitrili, derivati alogenati.
Frammentazioni in composti polifunzionali.
Sistemi di analisi tandem - strumenti MS-MS e loro impiego.

Risonanza magnetica nucleare.
Principi fisici - spin nucleare - il modello della fisica classica - il modello quantistico.
Tecniche di NMR a impulsi - il metodo della Free Induction Decay (F.I.D.).
Parametri dello spettro NMR: spostamento chimico (Chemical Shift) - integrazione del segnale - ampiezza della banda - accoppiamento di spin (spin-spin Coupling) - spettri del primo ordine e di ordine superiore.
Spettri protonici: tavole di correlazione - tecniche complementari per la semplificazione dello spettro - uso di acqua deuterata, disaccoppiamento di segnali - reagenti di shift.
Cenni di NMR dinamico.
Spettroscopia del carbonio tredici - problemi pratici - tabelle di correlazione - regole additive per la previsione degli spostamenti chimici. Disaccoppiamento a banda larga, effetto Overhauser nucleare, tecniche SPI e INEPT
Tempi di rilassamento dei nuclei - cenni sui principi teorici - tempo di rilassamento longitudinale T1 e T2 e loro misura.
Effetto N.O.E. e sue applicazioni.
NMR bidimensionali - cenni sulla teoria - spettri Jres, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HOESY HETCOR, COLOC, HSQC, HMQC e HMBC
Cenni alla Tomografia di Risonanza Magnetica (MRI)

 

Modalità di insegnamento

frontale, 64 ore

 

Modalità di verifica dell'apprendimento

esame scritto ed orale

 

Testi consigliati e bibliografia

-> G.F. Pedulli. Metodi fisici in chimica organica, PICCIN ed. -> Manfred Hesse e al. Metodi spettroscopici nella chimica organica, EdiSES. -> E. Rossi, R. Stradi. Guida al corso di metodi fisici in chimica organica, vol. I, II, III., CUSL, Milano.

 

Note

Il corso è svolto principalmente mediante lezioni frontali in aula, attraverso le quali verranno illustrati i vari concetti di base delle diverse spettroscopie. Numerosi esercizi verranno proposti sia durante le lezioni, sia mediante l'utilizzo della piattaforma di e-learning. Propedeuticità: Chimica Organica I L'esame consta di una prova scritta, superata la quale si accede ad un colloquio orale.

 
Ultimo aggiornamento: 28/05/2015 17:31
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