Chimica Organica (Farmacia) - Corso B

 Il corso intende fornire delle conoscenze generali in merito a:

- nomenclatura dei composti organici

- principali gruppi funzionali

- stereochimica

- la reattività delle principali famiglie di composti organici

- i più comuni meccanismi di reazione

The objective of this course is to afford general knowledge on:

- the nomenclature of organic compounds

- main functional groups

- stereochemistry

- the reactivity of organic compounds

- the most common reaction mechanisms

Gli studenti dovranno avere buone conoscenze della chimica organica di base e delle proprietà chimico-fisiche dei principali composti organici e solventi, la reattività dei principali gruppi funzionali, i principali meccanismi di reazione dei composti alifatici, aromatici ed eterociclici.

Students shall have a good knowledge of basic organic chemistry in particular the physico-chemical properties of common organic compounds and solvents, the behavior of organic reactive groups, the most common reaction mechanisms for linear, alicyclic, aromatic and heterocyclic compounds.

The final evaluation include written and oral tests

CHIMICA ORGANICA (Farmacia)

Struttura e proprietà. Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Polarità dei legami, momenti dipolari. Forze intramolecolari. Concetti di nucleofilia ed elettrofilia.
Acidi e basi. Acidi e basi secondo Lowry-Brönsted e Lewis. Scala delle pKa. Equilibri acido-base. Stabilità della base coniugata.
Alcani. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Alogenazione radicalica.           Stereochimica. A) Analisi conformazionale. Proiezioni di Newman. B) Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Racemi. Polarimetria. Descrittori stereochimici (R, S; D, L; threo, erythro; cis, trans; E, Z; sin, anti). Rappresentazioni di Fischer. Convenzioni C.I.P.. Risoluzione di racemi. Mesoforme. Reazione stereospecifiche e stereoselettive. Decorso stereochimico di una reazione (ritenzione, inversione, racemizzazione).
Alcheni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Regola di Markovnikov. Regio- e stereoselettività. Reattività, addizione elettrofila.                                                    Alchini. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità e reattività. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Regio- e stereoselettività della reazione.
Alogenuri alchilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reattività. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione.
Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Reattività. Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox.
Alcoli. Nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, legame idrogeno e acidità. Sintesi e reattività. Alchilazione alcolati. Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Regioselettività dell'apertura degli epossidi. Solfossidi, solfoni. Acidi solfonici.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Alchilazione di enolati. Alogenazione. Reazione aloformica. Condensazione aldolica.
Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.
Acidi carbossilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità, effetti induttivi e mesomeri sulla pKa. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Derivati dell'acido carbonico. Cloroformiati, carbammati.
Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati.
Ammine. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Basicità ed acidità. Reattività.
Composti eterociclici. Sistema di nomenclatura di Hantzsch-Widmann. Proprietà elettroniche, acido-basiche, sintesi e reattività di: pirrolo, furano, tiofene, piridina, chinolina, isochinolina ed indolo. Basicità degli eterocicli azotati.
Zuccheri. Classificazione, nomenclatura, struttura, stereochimica e proprietà. Proiezioni di Fisher ed Howorth. Reattività; mutarotazione. Glucosidi.
Aminoacidi e peptidi. Nomenclatura, struttura e proprietà, punto isoelettrico, sintesi di α-aminoacidi e sintesi peptidica. Gruppi protettivi.
Lipidi, saponi: cenni.

Atom structure and chemical bond, atomic and molecular orbitals, hybrid orbitals. Acids and bases as Bronsted-Lowri and Lewis, formal charge.

Functional groups and organic reactions classification (addition, substitution, elimination, transposition, radical reactions. Nucleophile and electrophile groups.

Alkanes and cycloalkanes: nomenclature, physical properties, radical halogenation, cycloalkanes ring tension, constitutional isomers.

Stereoisomer: conformational analysis, enantiomers and diastereomers, optical activity, Fischer projections and Cahn-Ingold e Prelog R,S notation.

Alkenes: nomenclature, physical properties, geometrical isomers, synthesis, reactivity, Markovnikov’s rule.

Alkynes: nomenclature, physical properties, acidity, synthesis and reactions

Alkyl halides: nomenclature, C-X bond polarization, synthesis and reactions. SN₁, SN₂, E₁, E₂ reactions, Zaitsev rule.

Conjugated dienes: structure, synthesis, 1,2 and 1,4 electrophyle addition, Diels-Alder addition.

Benzene and aromaticity: nomenclature, structure, Huckel rule, electrophile aromatic substitution (EAS), substituent effect on EAS. Nucleophile aromatic substitution via addition-elimination and benzino mechanisms, reactions of reduction and oxidation.

Alcohols: nomenclature, physical properties, acidity and basicity, synthesis and reactions.

Ethers and epoxydes: structure and properties, synthesis and reactions.

Main sulfur, phosphorus, silicon bearing organic compounds.

Aldheydes and ketones: nomenclature, properties, synthesis, nucleophile addition, tioacetals formation, Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, oxidation and Michael reactions.

Carboxylic acids and their derivatives (acyl halides, amides, nitriles, esters, lactones and lactames): nomenclature, structure and properties, synthesis and reactivity.

Carbonyl compounds: a substitution and carbonyl condensation. Keto-enol tautomerism, haloformic reaction, aldolic and Claisen condensation.

Aliphatic amines: nomenclature, structure and properties.

Aromatic amines: nomenclature, structure and properties, EAS, Sandmeyer reaction

Phenols: nomenclature, structure, properties and reactivity.

Carbonic acid derivatives (chloroformates, carbamates, urea), tiourea , guanidine, azides.

Heterocyclic compounds. Hantzsch-Widmann nomenclature system. Electronic and acid-base properties, synthesis and reactivity of: pyrrole, furan, thiophene, pyridine, quinoline, isoquinoline and indole.

Sugars. Classification, nomenclature, structure, stereochemistry and properties. Fisher and Howorth projections. Reactivity. Mutarotation. Glucosides. Cyclodextrins.

Amino acids and peptides. Nomenclature, structure and properties, Isoelectric point, α-amino acids and peptide synthesis. Protective groups.

Lipids, soaps: a general overview.

Varie esercitazioni sia durante il corso che prima di ogni appello di esame

Several exercises and practices during the course and before any exam