Chimica Organica (Farmacia) - Corso B

 

Organic chemistry

 

Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
FAR0052
Docente
Dott. Arianna BINELLO (Titolare del corso)
Corso di studio
[f003-c503] laurea magistrale in farmacia - a torino
Anno
2° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Consigliata
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
chimica generale ed inorganica
 
 

Obiettivi formativi

  • ITALIANO
  • ENGLISH

 Il corso intende fornire delle conoscenze generali in merito a:

- nomenclatura dei composti organici

- principali gruppi funzionali

- stereochimica

- la reattività delle principali famiglie di composti organici

- i più comuni meccanismi di reazione

 

 

Risultati dell'apprendimento attesi

  • ITALIANO
  • ENGLISH

Gli studenti dovranno avere buone conoscenze della chimica organica di base e delle proprietà chimico-fisiche dei principali composti organici e solventi, la reattività dei principali gruppi funzionali, i principali meccanismi di reazione dei composti alifatici, aromatici ed eterociclici.

 

Programma

  • ITALIANO
  • ENGLISH

CHIMICA ORGANICA (Farmacia)

Struttura e proprietà. Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Orbitali molecolari ed ibridi. Polarità dei legami, momenti dipolari. Forze intramolecolari. Concetti di nucleofilia ed elettrofilia.
Acidi e basi. Acidi e basi secondo Lowry-Brönsted e Lewis. Scala delle pKa. Equilibri acido-base. Stabilità della base coniugata.
Alcani. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Alogenazione radicalica.           Stereochimica. A) Analisi conformazionale. Proiezioni di Newman. B) Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Racemi. Polarimetria. Descrittori stereochimici (R, S; D, L; threo, erythro; cis, trans; E, Z; sin, anti). Rappresentazioni di Fischer. Convenzioni C.I.P.. Risoluzione di racemi. Mesoforme. Reazione stereospecifiche e stereoselettive. Decorso stereochimico di una reazione (ritenzione, inversione, racemizzazione).
Alcheni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Regola di Markovnikov. Regio- e stereoselettività. Reattività, addizione elettrofila.                                                    Alchini. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità e reattività. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Regio- e stereoselettività della reazione.
Alogenuri alchilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reattività. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione.
Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Reattività. Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox.
Alcoli. Nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, legame idrogeno e acidità. Sintesi e reattività. Alchilazione alcolati. Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Regioselettività dell'apertura degli epossidi. Solfossidi, solfoni. Acidi solfonici.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Alchilazione di enolati. Alogenazione. Reazione aloformica. Condensazione aldolica.
Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.
Acidi carbossilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità, effetti induttivi e mesomeri sulla pKa. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Derivati dell'acido carbonico. Cloroformiati, carbammati.
Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati.
Ammine. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Basicità ed acidità. Reattività.
Composti eterociclici. Sistema di nomenclatura di Hantzsch-Widmann. Proprietà elettroniche, acido-basiche, sintesi e reattività di: pirrolo, furano, tiofene, piridina, chinolina, isochinolina ed indolo. Basicità degli eterocicli azotati.
Zuccheri. Classificazione, nomenclatura, struttura, stereochimica e proprietà. Proiezioni di Fisher ed Howorth. Reattività; mutarotazione. Glucosidi.
Aminoacidi e peptidi. Nomenclatura, struttura e proprietà, punto isoelettrico, sintesi di α-aminoacidi e sintesi peptidica. Gruppi protettivi.
Lipidi, saponi: cenni.

 

 

Modalità di insegnamento

Il corso è articolato in 70 ore di didattica frontale durante le quali è previsto anche lo svolgimento di esercizi.

 

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame finale è costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 120 minuti, è da svolgersi senza l'aiuto di appunti o libri e prevede l'esecuzione di esercizi, sia di nomenclatura che su reazioni, relativi al programma di insegnamento.

Il superamento dello scritto è condizione essenziale per accedere al colloquio orale.  Esso, della durata di circa 20 minuti, verte essenzialmente sulla discussione della prova scritta con approfondimento degli argomenti verso i quali lo studente si è dimostrato più carente. Qualora il colloquio orale risultasse insufficiente, lo studente dovrà risostenere anche la prova scritta.

Oltre all'esame finale è previsto lo svolgimento di una prova "in itinere", solo scritta, a metà corso. Tale prova è facoltativa e consente allo studente di acquisire fino a 2 punti da sommare all'esito dell'esame finale.

E' previsto inoltre un esonero sui composti eterociclici prima della fine delle lezioni.

 

 

 

Attività di supporto

  • ITALIANO
  • ENGLISH

Varie esercitazioni sia durante il corso che prima di ogni appello di esame

 

Testi consigliati e bibliografia

CHIMICA ORGANICA  (con Modelli Molecolari)  -  Brown - Foote - Anslyn

ISBN: 9788879595254

 

o eventualmente altri testi equivalenti come:

Chimica Organica (con Modelli Molecolari)  -  P. Y. Bruice

ISBN: 9788879597128

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    Ultimo aggiornamento: 08/10/2015 11:40
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