Chimica Organica I (CTF)
AA 2023/2024
Scheda del corso
Mutuato da
Moduli
Obiettivi e risultati
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Le formule di struttura sono indispensabili per l’apprendimento del corso; lo studente deve saperle scrivere con disinvoltura. Obiettivo del corso è l’apprendimento dei principi base della nomenclatura IUPAC. Lo studente apprenderà a tradurre le strutture in nomi IUPAC e viceversa. I composti organici verranno studiati nell’ottica del riconoscimento dei gruppi funzionali e del loro comportamento. Lo studente acquisirà i fondamenti della reattività dei composti organici e si approccerà alla sintesi di semplici molecole. Saper descrivere e disegnare il meccanismo delle reazioni affrontate è una componente indispensabile alla buona comprensione del corso così come comprendere consideriazioni stereochimiche quando si commentano strutture organiche ed anche meccanismi di reazione.
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Lo studente imparerà a scrivere e manipolare formule di struttura, imparerà a stabilire quali relazioni intercorrono tra struttura e reattività e ad individuare nelle molecole funzioni con particolari proprietà. Imparerà inoltre ad individuare quali tipi di legami si rompono e quali si formano, e sarà chiamato a progettare opportune strategie per la sintesi di particolari molecole.
I corso prevede 64 ore di lezione frontale.
È previsto un solo esame finale, costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.
La prova scritta, della durata di 90 minuti, da svolgersi senza l’ausilio di libri e appunti, è composta da esercizi relativi al programma di insegnamento. Gli esercizi sono vari: generalmente viene richiesto di descrivere meccanismi di reazione, scrivere formule di struttura o formule limite di risonanza, attribuire nomenclatura IUPAC, e completare schemi di reazione. La prova scritta comprende anche 2 brevi quesiti a risposta multipla ed un esercizio di stereochimica.
In considerazione del notevole apporto interpretativo dello studente necessario alla risoluzione degli esercizi l’elaborato viene giudicato sufficiente o insufficiente per l’ammissione alla prova orale.
La valutazione positiva è assegnata alle prove scritte in cui lo studente dimostri di possedere saldamente gli argomenti di base del corso di Chimica Organica I.
Nel colloquio orale (20/30 minuti), vengono approfonditi argomenti presenti nella prova scritta o di pertinenza del corso andando a valutare anche la proprietà di linguaggio del candidato.
Programma
- ITALIANO
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Struttura degli atomi e legame chimico, costituzione dell’atomo, configurazione elettronica, orbitali ibridi, legame elettrostatico, covalente coordinativo, polarità dei
legami. Acidi e basi secondo Broensted -Lowry, Lewis, carica formale.
Gruppi funzionali e classificazione delle reazioni organiche, gruppi funzionali, reazioni di addizione, sostituzione, eliminazione, trasposizione, reazioni radicaliche. Nucleofili ed elettrofili.
Alcani e cicloalcani: nomenclatura, proprietà fisiche, alogenazione radicalica, combustione, tensione dell’anello nei cicloalcani, isomeria costituzionale.
Stereoisomeria 1)
analisi conformazionale in composti aciclici e ciclici.
Stereoisomeria 2)
chiralità, diastereoisomeria ed enantiomeria, attività ottica, proiezioni di
Fischer, convenzione di Cahn-Ingold e Prelog notazione R,S.
Alcheni:
nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria geometrica, sintesi, reattività,
regola di Markovnikov.
Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, sintesi e reazioni.
Alogenuri alchilici:
nomenclatura, polarità legame C-X, sintesi e reazioni. Reazioni di SN2,SN1,E1,E2,regola di Zaitsev.
Dieni coniugati:
struttura, preparazione, addizione elettrofila 1,2 e 1,4, cicloaddizione di Diels-Alder
Benzene e aromaticità: nomenclatura, struttura benzene, aromaticità secondo
Huckel, sostituzione elettrofila aromatica, effetto dei sostituenti vs SEA,
sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, benzino), reazioni
di riduzione e ossidazione anelli aromatici.
Alcoli:
nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, basicità, sintesi e reazioni.
Eteri ed epossidi:
struttura e proprietà, sintesi, reazioni, apertura degli anelli epossidici
e relativa regiochimica.
Composti dello zolfo, fosforo, silicio, tioli, solfuri, disolfuri, esteri
solforici, solfonici, acidi solfonici, solfoni, solfossidi, fosfine, sali di
fosfonio, fosforani, organosilicio.
Aldedi e chetoni: nomenclatura,
proprietà, sintesi, reazioni di addizione nucleofila, formazioni di tioacetali,
reazioni di Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, ossidazione, composti
carbonilici a,b-insaturi, reazione di Michael.
Acidi carbossilici:
nomenclatura, struttura e proprietà, preparazione e reattività.
Derivati degli acidi
carbossilici: nomenclatura, sintesi e reattività di alogenuri di acile, ammidi,
nitrili, esteri, lattoni, lattami.
Reazione di
sostituzione in a ai carbonili e condensazione carbonilica. Tautomeria
cheto-enolica, alogenazione in a, reazione di Hell-Volhardt-Zelinskii, reazione
aloformica, sintesi malonica, sintesi acetacetica, reazione aldolica, reazione
di Knoevenagel, condensazione di Claisen, ciclizzazione di Dieckmann.
Ammine alifatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, trasposizione di Curtius e Hofmann,
eliminazione di Hofmann.
Ammine aromatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, sostituzione elettrofila aromatica,
reazione di Sandmeyer.
Derivati dell’acido
carbonico ed altri gruppi funzionali azotati, cloroformiati e carbammati, guanidine,
urea, tiourea, sali di uronio, basicità urea e guanidina, azidi.
Fenoli: nomenclatura, struttura e proprietà, reattività, ossidazione,
trasposizione di Claisen.
Lipidi: cenni su cere, oli, grassi, saponi, terpeni.
Testi consigliati
B. Botta, Chimica Organica, Edi-Ermes
Mc Murry, Chimica Organica, Piccinin
Bruice Chimica Organica EdiSES
Brown, Foote, Inverson Chimica organica EdiSES
Nota
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- english
Il corso è svolto principalmente mediante lezioni frontali in aula, attraverso le quali verranno illustrati i vari concetti di base della chimica organica. Numerosi esercizi verranno proposti durante le lezioni. Prerequisito: buona conoscenza di chimica generale ed inorganica.