Fornire allo studente un approccio logico alla classificazione dei metaboliti secondari di origine vegetale di interesse farmaceutico mediante il criterio biosintetico.

This course aims to provide the students with a rational and logical biosynthetic approach to classify secondary metabolites of vegetable origin and of interest for their biological activity

Lo studente all'atto del superamento dell'esame dovrà essere in grado di riconoscere le classi, i gruppi ed i sottogruppi di metaboliti secondari responsabili dell'attività biologica delle specie vegetali di maggiore interesse nel settore farmaceutico, cosmetico ed alimentare, anche nell'ottica dei corsi che dovrà frequentare negli anni successivi (es. farmacognosia, chimica farmaceutica e farmacologia)

The student acquires a basic knowledge enabling him to classify the main classes, groups and subgroups of secondary metabolites responsible for the biological activity of plants in the pharmaceutical, cosmetic and food fields also in view of the courses he/she has to follow to complete his/her formation (medicinal chemistry, pharmacognosy, pharmacology)

Finalità del corso - Come si affronta uno studio in Fitofarmacia - Ricerca bibliografica - Studi bioguidati 

Concetti generali - Cenni di chemotassonomia. Concetto di metabolita primario e secondario. Vie metaboliche nelle piante superiori. Cenni sui metodi di determinazione dei cammini biosintetici: tecniche biologiche ed isotopiche.

Composti fenolici -  Via dell’acido scikimico. Biosintesi e Classificazione dei composti fenolici e flavonoidici. Caratterizzazione delle differenti classi di composti fenolici: fenoli, acidi fenolici, fenil-propanoidi (acidi cinnamici, cumarine, furanocumarine, lignani, fenilpropeni), flavonoidi (calconi, flavanoni, auroni, flavoni, flavonoli, antocianidine, isoflavoni), pigmenti chinonici. . Cenni su strutture fenoliche di interesse farmaceutico ed alimentare.

Acidi grassi e polichetidi la via dell’acetato.

Composti terpenoidici -  Via dell’acido mevalonico e biosintesi.degli scheletri terpenici. Altre vie biosintetiche. Monoterpenoidi: classificazione e scheletri principali. Concetto di olio essenziale. Sesquiterpenoidi: classificazione e scheletri  principali. Diterpenoidi: classificazione e scheletri principali. Triterpenoidi: classificazione e scheletri  principali. Carotenoidi: classificazione e scheletri principali. Cenni su strutture terpenoidiche di interesse farmaceutico, cosmetico ed alimentare.

Alcaloidi - Classificazione e biosintesi. Alcaloidi dell’ornitina (alcaloidi pirrolizinici e trapanici). Alcaloidi della tirosina (oppiacei e curari). Alcaloidi indolici (alcaloidi dell’ergot, della vinca e della rawolfia). Alcaloidi minori. Cenni su strutture alcaloidiche di interesse farmaceutico, cosmetico ed alimentare. 

Programme:

How to deal with a phytochemical study – Library Search and phytochemical studies - Bioguided assay – How to approach the study of the chemical composition of a plant extract or distillate.

General introduction to chemotaxonomy and chemical ecology – Definition of environment - Primary and secondary metabolism (definitions) – Biosynthetic pathways in vascular plants – How to study a metabolic pathway, biological and isotopical approaches.

Phenolic compounds – Classification and biosynthesis – The scikimate pathway – Characterization of phenols (phenols and phenolic acids) -  Phenyl propanoids (cynnamic acids, phenylpropenoids, coumarins, furanocoumarins, lignanes) – Flavonoids: biosynthesis – Classification (chalcones, flavanones, aurones, flavones, flavonols, antocyanidines, isoflavones) – Quinones: the malonate pathway – Classification (quinones, naphtoquinones, antraquinones, quinone isoprenoids). Phenolic compounds of interest in the pharmaceutical, cosmetic and food fields

The acetate pathway: fatty acids and polyketides

Terpenoids – Classification – and biosynthesis - The mevalonate and other biosynthetic pathways. Monoterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons – Essential oils. - Sesquiterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons – Diterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons - Triterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons - Carotenoids: classification and biosynthesis, main skeletons - Terpenoids of interest in the pharmaceutical, cosmetic and food fields

 Alkaloids – Classification and biosynthesis –Alkaloids deriving from ornithine, (tropane and pyrrolizidine alkaloids) – Alkaloids from tyrosine, (opium alkaloids and curarins) – Alkaloids from tryptophan (ergot, vinca and rawolfia alkaloids) – Minor alkaloids - Alkaloids of interest in the pharmaceutical and food fields

 

Prerequisiti: Biologia Vegetale, Botanica, Chimica Organica

Prova d'esame: test scritto

Background: Plant Biology, Biochemistry and Organic Chemistry

Examination: The examination consists of a written test