Chimica Organica I (CTF)

 

Organic chemistry I

 

Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
FAR0019
Docente
(Titolare del corso)
Corso di studio
[f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
Anno
2° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
8
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Consigliata
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
buona conoscenza di chimica generale ed inorganica
 
 

Obiettivi formativi

  • ITALIANO
  • ENGLISH

Le formule di struttura sono indispensabili per l’apprendimento del corso; lo studente deve saperle scrivere con disinvoltura. Obiettivo del corso è l’apprendimento dei principi base della nomenclatura IUPAC. Lo studente apprenderà a tradurre le strutture in nomi IUPAC e viceversa. I composti organici verranno studiati nell’ottica del riconoscimento dei gruppi funzionali e del loro comportamento. Lo studente acquisirà i fondamenti della reattività dei composti organici e si approccerà alla sintesi di semplici molecole. Saper descrivere e disegnare il meccanismo delle reazioni affrontate è una componente indispensabile alla buona comprensione del corso così come comprendere consideriazioni stereochimiche quando si commentano strutture organiche ed anche meccanismi di reazione.   

 

Risultati dell'apprendimento attesi

  • ITALIANO
  • ENGLISH

Lo studente imparerà a scrivere e manipolare formule di struttura, imparerà a stabilire quali relazioni intercorrono tra struttura e reattività e ad individuare nelle molecole funzioni con particolari proprietà. Imparerà inoltre ad individuare quali tipi di legami si rompono e quali si formano, e sarà chiamato a progettare opportune strategie per la sintesi di particolari molecole.

 

Programma

  • ITALIANO
  • ENGLISH


Struttura degli atomi e legame chimico, costituzione dell’atomo, configurazione elettronica, orbitali ibridi, legame elettrostatico, covalente coordinativo, polarità dei
legami. Acidi e basi secondo Broensted -Lowry, Lewis, carica formale.

Gruppi funzionali e classificazione delle reazioni organiche, gruppi funzionali, reazioni di addizione, sostituzione, eliminazione, trasposizione, reazioni radicaliche. Nucleofili ed elettrofili.

Alcani e cicloalcani: nomenclatura, proprietà fisiche, alogenazione radicalica,  combustione, tensione dell’anello nei cicloalcani, isomeria costituzionale.

Stereoisomeria 1)
analisi conformazionale in composti aciclici e ciclici.

Stereoisomeria 2)
chiralità, diastereoisomeria ed enantiomeria, attività ottica, proiezioni di
Fischer, convenzione di Cahn-Ingold e Prelog notazione R,S.

Alcheni:
nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria geometrica, sintesi, reattività,
regola di Markovnikov.

Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, sintesi e reazioni.

Alogenuri alchilici:
nomenclatura, polarità legame C-X, sintesi e reazioni. Reazioni di SN2,SN1,E1,E2,regola di Zaitsev.

Dieni coniugati:
struttura, preparazione, addizione elettrofila 1,2 e 1,4, cicloaddizione di Diels-Alder

Benzene e aromaticità: nomenclatura, struttura benzene, aromaticità secondo
Huckel, sostituzione elettrofila aromatica, effetto dei sostituenti vs SEA,
sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, benzino), reazioni
di riduzione e ossidazione anelli aromatici.

Alcoli:
nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, basicità, sintesi e reazioni.

Eteri ed epossidi:
struttura e proprietà, sintesi, reazioni, apertura degli anelli epossidici
e  relativa regiochimica.

Composti dello zolfo, fosforo, silicio, tioli, solfuri, disolfuri, esteri
solforici, solfonici, acidi solfonici, solfoni, solfossidi, fosfine, sali di
fosfonio, fosforani, organosilicio.

Aldedi e chetoni: nomenclatura,
proprietà, sintesi, reazioni di addizione nucleofila, formazioni di tioacetali,
reazioni di Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, ossidazione, composti
carbonilici a,b-insaturi, reazione di Michael.

Acidi carbossilici:
nomenclatura, struttura e proprietà, preparazione e reattività.

Derivati degli acidi
carbossilici: nomenclatura, sintesi e reattività di alogenuri di acile, ammidi,
nitrili, esteri, lattoni, lattami.

Reazione di
sostituzione in a ai carbonili e condensazione carbonilica. Tautomeria
cheto-enolica, alogenazione in a, reazione di Hell-Volhardt-Zelinskii, reazione
aloformica, sintesi malonica, sintesi acetacetica, reazione aldolica, reazione
di Knoevenagel, condensazione di Claisen, ciclizzazione di Dieckmann.

Ammine alifatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, trasposizione di Curtius e Hofmann,
eliminazione di Hofmann.

Ammine aromatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, sostituzione elettrofila aromatica,
reazione di Sandmeyer.

Derivati dell’acido
carbonico ed altri gruppi funzionali azotati, cloroformiati e carbammati, guanidine,
urea, tiourea, sali di uronio, basicità urea e guanidina, azidi.

Fenoli: nomenclatura, struttura e proprietà, reattività, ossidazione,
trasposizione di Claisen.

Lipidi: cenni su cere, oli, grassi, saponi, terpeni.



 

Modalità di insegnamento

I corso prevede 64 ore di lezione frontale. 

 

Modalità di verifica dell'apprendimento

È previsto un solo esame finale, costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 90 minuti, da svolgersi senza l’ausilio di libri e appunti, è composta da esercizi relativi al programma di insegnamento. Gli esercizi sono vari: generalmente viene richiesto di descrivere meccanismi di reazione, scrivere formule di struttura o formule limite di risonanza, attribuire nomenclatura IUPAC, e completare schemi di reazione. La prova scritta comprende anche 2 brevi quesiti a risposta multipla ed un esercizio di stereochimica.

In considerazione del notevole apporto interpretativo dello studente necessario alla risoluzione degli esercizi l’elaborato viene giudicato sufficiente o insufficiente per l’ammissione alla prova orale.

La valutazione positiva è assegnata alle prove scritte in cui lo studente dimostri di possedere saldamente gli argomenti di base del corso di Chimica Organica I. 

Nel colloquio orale (20/30 minuti), vengono approfonditi argomenti presenti nella prova scritta o di pertinenza del corso andando a valutare anche la proprietà di linguaggio del candidato.  

 

Testi consigliati e bibliografia

B. Botta, Chimica Organica, Edi-Ermes

Mc Murry, Chimica Organica, Piccinin

Bruice Chimica Organica EdiSES

Brown, Foote, Inverson Chimica organica EdiSES

 

 

Note

  • italiano
  • english

Il corso è svolto principalmente mediante lezioni frontali in aula, attraverso le quali verranno illustrati i vari concetti di base della chimica organica. Numerosi esercizi verranno proposti  durante le lezioni. Prerequisito: buona conoscenza di chimica generale ed inorganica.  

Registrazione
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    Ultimo aggiornamento: 22/09/2015 17:57
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