Chimica Organica I (CTF)

Le formule di struttura sono indispensabili per l’apprendimento del corso; lo studente deve saperle scrivere con disinvoltura. Obiettivo del corso è l’apprendimento dei principi base della nomenclatura IUPAC. Lo studente apprenderà a tradurre le strutture in nomi IUPAC e viceversa. I composti organici verranno studiati nell’ottica del riconoscimento dei gruppi funzionali e del loro comportamento. Lo studente acquisirà i fondamenti della reattività dei composti organici e si approccerà alla sintesi di semplici molecole. Saper descrivere e disegnare il meccanismo delle reazioni affrontate è una componente indispensabile alla buona comprensione del corso così come comprendere consideriazioni stereochimiche quando si commentano strutture organiche ed anche meccanismi di reazione.   

 Structural formulas are essential to the understanding of organic chemistry : writing them accurately and rapidly is an issue of the course . The names of simple compounds should be readily translated into the structural formulas and vice versa. Carbon compounds may be classified into a comparatively few families each of which has its own type formula and characteristic chemical behavior. Along with the accumulation of the large amount of information which the study of the subject has to offer, the student should acquire a good training in theory. Ideas as to-the mechanism of a process are often quite as important a matter for consideration as the process itself, and such ideas should be introduced whenever they may be used to explain the facts. The student has to know stereochemical considerations when analyzing mechanisms and transformations

Lo studente imparerà a scrivere e manipolare formule di struttura, imparerà a stabilire quali relazioni intercorrono tra struttura e reattività e ad individuare nelle molecole funzioni con particolari proprietà. Imparerà inoltre ad individuare quali tipi di legami si rompono e quali si formano, e sarà chiamato a progettare opportune strategie per la sintesi di particolari molecole.

The first objective of this study is the mastery of structural formulas, nomenclature, and isomerism. The second objective is the classification of carbon compounds into a comparatively few families each of which has its own type formula and characteristic chemical behavior. The typical properties of the more common members of each family must be learned and the essential characteristics of other members of any homologous series may then be deduced by analogy. Ideas as to-the mechanism of a process is a matter for consideration as the process itself, and such ideas should be introduced whenever they may be used to explain the facts. Optical activity, geometrical isomerism, tautomerism and so forth, make the fundamental theories, and it is well to present them as ideas which arose out of logical reasoning from experimental observations. Based on this knowledge the student will be able to plan synthetic schemes for the synthesis of small molecules. 

 

Struttura degli atomi e legame chimico, costituzione dell’atomo, configurazione elettronica, orbitali ibridi, legame elettrostatico, covalente coordinativo, polarità dei
legami. Acidi e basi secondo Broensted -Lowry, Lewis, carica formale.

Gruppi funzionali e classificazione delle reazioni organiche, gruppi funzionali, reazioni di addizione, sostituzione, eliminazione, trasposizione, reazioni radicaliche. Nucleofili ed elettrofili.

Alcani e cicloalcani: nomenclatura, proprietà fisiche, alogenazione radicalica,  combustione, tensione dell’anello nei cicloalcani, isomeria costituzionale.

Stereoisomeria 1)
analisi conformazionale in composti aciclici e ciclici.

Stereoisomeria 2)
chiralità, diastereoisomeria ed enantiomeria, attività ottica, proiezioni di
Fischer, convenzione di Cahn-Ingold e Prelog notazione R,S.

Alcheni:
nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria geometrica, sintesi, reattività,
regola di Markovnikov.

Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, sintesi e reazioni.

Alogenuri alchilici:
nomenclatura, polarità legame C-X, sintesi e reazioni. Reazioni di SN2,SN1,E1,E2,regola di Zaitsev.

Dieni coniugati:
struttura, preparazione, addizione elettrofila 1,2 e 1,4, cicloaddizione di Diels-Alder

Benzene e aromaticità: nomenclatura, struttura benzene, aromaticità secondo
Huckel, sostituzione elettrofila aromatica, effetto dei sostituenti vs SEA,
sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, benzino), reazioni
di riduzione e ossidazione anelli aromatici.

Alcoli:
nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, basicità, sintesi e reazioni.

Eteri ed epossidi:
struttura e proprietà, sintesi, reazioni, apertura degli anelli epossidici
e  relativa regiochimica.

Composti dello zolfo, fosforo, silicio, tioli, solfuri, disolfuri, esteri
solforici, solfonici, acidi solfonici, solfoni, solfossidi, fosfine, sali di
fosfonio, fosforani, organosilicio.

Aldedi e chetoni: nomenclatura,
proprietà, sintesi, reazioni di addizione nucleofila, formazioni di tioacetali,
reazioni di Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, ossidazione, composti
carbonilici a,b-insaturi, reazione di Michael.

Acidi carbossilici:
nomenclatura, struttura e proprietà, preparazione e reattività.

Derivati degli acidi
carbossilici: nomenclatura, sintesi e reattività di alogenuri di acile, ammidi,
nitrili, esteri, lattoni, lattami.

Reazione di
sostituzione in a ai carbonili e condensazione carbonilica. Tautomeria
cheto-enolica, alogenazione in a, reazione di Hell-Volhardt-Zelinskii, reazione
aloformica, sintesi malonica, sintesi acetacetica, reazione aldolica, reazione
di Knoevenagel, condensazione di Claisen, ciclizzazione di Dieckmann.

Ammine alifatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, trasposizione di Curtius e Hofmann,
eliminazione di Hofmann.

Ammine aromatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, sostituzione elettrofila aromatica,
reazione di Sandmeyer.

Derivati dell’acido
carbonico ed altri gruppi funzionali azotati, cloroformiati e carbammati, guanidine,
urea, tiourea, sali di uronio, basicità urea e guanidina, azidi.

Fenoli: nomenclatura, struttura e proprietà, reattività, ossidazione,
trasposizione di Claisen.

Lipidi: cenni su cere, oli, grassi, saponi, terpeni.

Atom structure and chemical bond, atomic and molecular orbitals, hybrid orbitals. Acids and bases as Bronsted-Lowri and Lewis, formal charge.

Functional groups and organic reactions classification (addition, substitution, elimination, transposition, radical reactions. Nucleophile and electrophile groups.

Alkanes and cycloalkanes: nomenclature, physical properties, radical halogenation, cycloalkanes ring tension, constitutional isomers.

Stereoisomer: conformational analysis, enantiomers and diastereomers, optical activity, Fischer projections and Cahn-Ingold e Prelog R,S notation.

Alkenes: nomenclature, physical properties, geometrical isomers, synthesis, reactivity, Markovnikov’s rule.

Alkynes: nomenclature, physical properties, acidity, synthesis and reactions

Alkyl halides: nomenclature, C-X bond polarization, synthesis and reactions. SN1, SN2, E1, E2 reactions, Zaitsev rule.

Conjugated dienes: structure, synthesis, 1,2 and 1,4 electrophyle addition, Diels-Alder addition.

Benzene and aromaticity: nomenclature, structure, Huckel rule, electrophile aromatic substitution (EAS), substituent effect on EAS. Nucleophile aromatic substitution via addition-elimination and benzino mechanisms, reactions of reduction and oxidation.

Alcohols: nomenclature, physical properties, acidity and basicity, synthesis and reactions.

Ethers and epoxydes: structure and properties, synthesis and reactions.

Main sulfur, phosphorus, silicon bearing organic compounds.

Aldheydes and ketones: nomenclature, properties, synthesis, nucleophile addition, tioacetals formation, Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, oxidation and Michael reactions.

Carboxylic acids and their derivatives (acyl halides, amides, nitriles, esters, lactones and lactames): nomenclature, structure and properties, synthesis and reactivity.

Carbonyl compounds: a substitution and carbonyl condensation. Keto-enol tautomerism, Hell-Volhardt-Zelinskii reaction, haloformic reaction, malonic and acetacetic syntheses, aldolic and Knovenagel reactions, Claisen condensation and Dieckmann cyclization.

Aliphatic amines: nomenclature, structure and properties, Curtius and Hofmann transpositions, Hofmann elimination.

Aromatic amines: nomenclature, structure and properties, EAS, Sandmeyer reaction

Phenols: nomenclature, structure, properties and reactivity, Claisen transposition.

Carbonic acid derivatives (chloroformates, carbamates, urea), tiourea , guanidine, azides.

Il corso è svolto principalmente mediante lezioni frontali in aula, attraverso le quali verranno illustrati i vari concetti di base della chimica organica. Numerosi esercizi verranno proposti  durante le lezioni. Prerequisito: buona conoscenza di chimica generale ed inorganica.  

The course will focused on the basis of Organic Chemistry. Several exercises will be solved within the course. Prerequisite: good knowledge in general chemistry. Students without adequate background may not be able to keep up with the course.